Tên Cớm Trộm Kim Cương theo chân Miles Logan, một tay đạo chích chuyên nghiệp vừa thực hiện trót lọt phi vụ đánh cắp viên kim cương đắt giá trị giá 17 triệu đô la. Thế nhưng, biến cố bất ngờ xảy ra khi đồng bọn Deke tráo trở phản bội nhằm độc chiếm toàn bộ món hàng, đồng thời sát hại bạn của Miles. Trong tình thế ngàn cân treo sợi tóc trước vòng vây của cảnh sát, Miles đã nhanh trí giấu viên đá quý vào hệ thống ống thông gió của một tòa nhà gần đó trước khi bị bắt giữ.
Mãn hạn hai năm tù giam, anh lập tức quay trở lại với kế hoạch thu hồi món tài sản giá trị và bắt kẻ phản bội phải trả giá cho hành vi của mình. Trớ trêu thay, địa điểm cất giấu báu vật năm xưa nay đã được sửa sang thành trụ sở của Sở cảnh sát Los Angeles, buộc người đàn ông này phải dấn thân vào một kế hoạch đột nhập vô cùng liều lĩnh.
Bộ phim kết hợp giữa các yếu tố hài hước, hành động và hình sự do đạo diễn Les Mayfield chỉ đạo, phát hành năm 1999 với thời lượng 93 phút, quy tụ dàn diễn viên gồm Olek Krupa, Graham Beckel, Luke Wilson, Dave Chappelle, Peter Greene và William Forsythe.