Mùa Hè Của Kikujiro mở ra bức tranh mùa hè của cậu bé Masao trong những ngày nghỉ tẻ nhạt khi không có bạn bè bên cạnh. Nỗi buồn thôi thúc cậu quyết định lên đường tìm lại người mẹ thân yêu, người đã gửi gắm cậu lại cho bà nội chăm sóc kể từ sau ngày cha ruột qua đời. Hay tin, một người bạn của bà đã cử người chồng Kikujiro, một gã đàn ông có tính cách kỳ quặc, đồng hành dẫn đường cho Masao về vùng ngoại ô. Chuyến đi của một người lớn thô lỗ và một đứa trẻ ngây thơ với hai tính cách hoàn toàn tương phản nhanh chóng rơi vào vô số tình huống dở khóc dở cười. Vượt qua những va chạm ban đầu, cuộc hội ngộ bất đắc dĩ giữa hai con người xa lạ dần trở thành một chuyến hành trình đáng nhớ, nơi tình cảm chân thành dần nảy nở qua từng chặng đường. Tác phẩm điện ảnh Nhật Bản thuộc thể loại chính kịch gia đình pha nét hài hước do chính Takeshi Kitano làm đạo diễn và đảm nhận vai chính. Phim phát hành năm 1999 với thời lượng 117 phút cùng sự tham gia của dàn diễn viên Kayoko Kishimoto và Yusuke Sekiguchi.