Năm Mươi Sắc Tối mở đầu bằng cuộc gặp gỡ tình cờ giữa cô nữ sinh đại học nhút nhát Hannah Steale và quý ông Christian Black trong một buổi phỏng vấn cho tờ báo của trường. Sau cuộc trò chuyện định mệnh, Christian đã chủ động dẫn dắt cô gái trẻ bước vào một thế giới tình cảm mới lạ với những trải nghiệm kỳ quặc và táo bạo. Mối quan hệ đầy khác người giữa hai nhân vật liên tục vấp phải những tình huống tréo ngoe và dở khóc dở cười. Trở ngại không chỉ đến từ sự vụng về cùng những khuyết điểm trong vai trò người yêu của Christian, mà còn phát sinh từ các trò quái gở của bà mẹ nuôi Claire, người anh em Eli cũng như người bạn thân Kateesha của Hannah. Bộ phim hài hước pha yếu tố tình cảm do đạo diễn Michael Tiddes cầm trịch, phát hành năm 2016 với thời lượng 92 phút. Phim có sự tham gia của các diễn viên Marlon Wayans, Mike Epps, Florence Henderson, Tina Grimm, Affion Crockett và Fred Willard.