Cô Thư Ký Xinh Đẹp xoay quanh mối quan hệ phức tạp và đầy nhục cảm giữa Lee Holloway cùng người cấp trên của mình là luật sư E. Edward Grey. Lee là một cô gái nhạy cảm, dễ tổn thương và sống nhiều về mặt tình cảm, vừa mới được xuất viện sau một khoảng thời gian dài điều trị tâm lý. Mong muốn tái hòa nhập với xã hội và tự chủ cuộc sống, cô quyết định theo học các kỹ năng nghiệp vụ văn phòng và may mắn xin được công việc thư ký tại văn phòng của luật sư Grey. Tuy nhiên, sự tương tác công việc thường ngày dần vượt qua khuôn khổ thông thường, kéo cả hai vào một mối liên kết cá nhân kỳ lạ và chứa đựng nhiều xung đột nội tâm sâu sắc. Tác phẩm chính kịch pha lẫn yếu tố hài hước và lãng mạn do đạo diễn Steven Shainberg thực hiện, có thời lượng 107 phút với diễn xuất chính của Maggie Gyllenhaal, James Spader và Jeremy Davies.