Isaac là một người đàn ông trung niên 42 tuổi vừa trải qua cuộc hôn nhân tan vỡ với người vợ cũ Jill. Sau khi ly hôn, Jill dọn đến chung sống cùng một người phụ nữ tên Connie và bắt tay chắp bút một cuốn sách phơi bày toàn bộ đời sống riêng tư giữa hai người, khiến Isaac rơi vào không ít bối rối và xáo trộn. Giữa những ngổn ngang của cuộc sống thường nhật, Isaac bất ngờ gặp gỡ Tracy, một thiếu nữ mười bảy tuổi ngây thơ và thuần khiết. Bỏ qua khoảng cách tuổi tác chênh lệch, cả hai nhanh chóng rơi vào men say của một mối tình lãng mạn, dù phía trước là vô vàn câu hỏi về tương lai và sự gắn kết của mối quan hệ này. Chuyện Tình Manhattan thuộc thể loại hài hước xen lẫn chính kịch và tình cảm do Woody Allen vừa làm đạo diễn vừa đảm nhận vai chính, ra mắt vào năm 1979. Bộ phim dài 96 phút của điện ảnh Âu Mỹ còn quy tụ sự tham gia của dàn diễn viên gồm Mariel Hemingway, Wallace Shawn, Diane Keaton, Meryl Streep và Helen Hanft.