Cuộc hẹn thứ ba dài nhất kể về câu chuyện hẹn hò kỳ lạ nhưng có thật giữa Khani và Matt sau khi cả hai quen biết nhau qua một ứng dụng trực tuyến. Muốn tạo thêm kỷ niệm đáng nhớ bên nhau, cặp đôi quyết định ngẫu hứng lên đường đi du lịch tới quốc đảo Costa Rica thơ mộng. Tuy nhiên, sự bùng phát bất ngờ của đại dịch COVID-19 khiến các đường bay quốc tế bị phong tỏa ngặt nghèo, biến chuyến đi chơi ngắn ngày thành cuộc phiêu lưu kéo dài hàng tháng trời nơi đất khách. Hoàn cảnh trớ trêu buộc hai người mới quen phải học cách sống chung và cùng nhau vượt qua những bất tiện dở khóc dở cười giữa mùa giãn cách. Tác phẩm tài liệu của điện ảnh Âu Mỹ có thời lượng 76 phút do đạo diễn Brent Hodge thực hiện, xoay quanh hành trình thực tế của Matt Robertson và Khani Le.