Chàng Sở Khanh Tốt Số xoay quanh Jon Martello, một chàng trai làm nghề pha chế tại New Jersey với lối sống buông thả và tôn sùng những giá trị thực dụng như bạn bè, xe cộ, nhà thờ cùng những cuộc chinh phục chóng vánh. Dù luôn có phụ nữ vây quanh, Jon thực chất mắc chứng nghiện phim người lớn nặng nề và chưa từng bước vào một mối quan hệ tình cảm nghiêm túc nào.
Mọi chuyện thay đổi khi anh chạm trán Barbara, một người phụ nữ quyến rũ với nguyên tắc vững vàng khiến anh không thể áp dụng các thói quen tán tỉnh hời hợt trước đây. Đứng trước cơ hội tìm thấy tình yêu đích thực đầu tiên trong đời, thói quen nghiện ngập đen tối trong quá khứ lại trở thành rào cản lớn nhất đe dọa phá hỏng tất cả.
Tác phẩm kết hợp giữa chính kịch, hài hước và tình cảm do Joseph Gordon-Levitt tự viết kịch bản và làm đạo diễn, phát hành năm 2013 với thời lượng 90 phút. Phim có sự tham gia của dàn diễn viên nổi tiếng gồm Scarlett Johansson, Julianne Moore, Brie Larson, Paul Ben-Victor, Lindsey Broad và Italia Ricci.