Bộ phim xoay quanh nhân vật hài hước Pee-wee khi anh bất ngờ có một cuộc hạnh ngộ tình cờ với một người lạ mặt đầy bí ẩn do Joe Manganiello thủ vai. Sự kiện tình cờ này trở thành bước ngoặt lớn làm thay đổi cuộc sống thường nhật, đưa lối và thôi thúc anh dấn thân vào hành trình trải nghiệm kỳ nghỉ lễ đúng nghĩa đầu tiên trong đời mình. Chuyến đi đầy mới mẻ mở ra vô số điều ngạc nhiên thú vị cùng những tình huống dở khóc dở cười mà Pee-wee chưa từng trải qua trước đó. Dưới góc nhìn hồn nhiên và tươi vui, hành trình rời khỏi vùng an toàn để khám phá thế giới xung quanh của anh chàng mang lại nhiều tiếng cười sảng khoái và ấm áp. Tác phẩm Kì nghỉ quan trọng của Pee-wee thuộc thể loại hài hước phiêu lưu dành cho gia đình, do đạo diễn John Lee chỉ đạo sản xuất năm 2016. Phim có thời lượng 90 phút, quy tụ các diễn viên gồm Joe Manganiello, Dave Power, Stephanie Beatriz, Jordan Black, Alia Shawkat và Tara Buck.