Một Thuở Tình Thơ lấy bối cảnh bắt đầu từ năm 1957, khi cô bé Julianna "Juli" Baker và cậu bạn Bryce Loski lần đầu gặp gỡ ở lớp hai. Trong khi Juli nhanh chóng rung động và tin rằng đó là tình yêu thì Bryce lại tỏ ra lúng túng, bối rối và luôn tìm cách né tránh cô bạn hàng xóm. Đến năm 1961 khi lên lớp sáu, Bryce cố gắng hẹn hò với Sherry để Juli từ bỏ, nhưng kế hoạch đổ vỡ khi bạn thân của cậu nói ra sự thật. Mối quan hệ giữa cả hai dần chuyển biến theo thời gian cùng những hiểu lầm và suy nghĩ riêng của từng người. Cùng lúc đó, ông nội Chet Duncan của Bryce chuyển đến sống chung và có cái nhìn rất khác về Juli, nhất là sau biến cố cây tiêu huyền cổ thụ gắn liền với góc nhìn cuộc đời của cô bé bị đốn hạ để giải phóng mặt bằng xây nhà. Bộ phim thuộc thể loại chính kịch tình cảm của đạo diễn Rob Reiner với thời lượng 89 phút. Phim có sự tham gia của dàn diễn viên gồm Madeline Carroll, Aidan Quinn, Penelope Ann Miller, John Mahoney, Anthony Edwards và Israel Broussard.