Chuyện phim Anh Chàng May Mắn theo chân John Kilpatrick, người đàn ông đã ly hôn suốt bảy năm và đang rơi vào trạng thái chán nản, đặc biệt là khi nhận tin người vợ cũ chuẩn bị tái hôn. Mọi chuyện tưởng chừng tươi sáng hơn khi anh tình cờ làm quen với Molly Fawcett trong một bữa tiệc và tin rằng mình đã tìm thấy tình yêu đích thực. Tuy nhiên, rào cản lớn nhất lại đến từ Cyrus, cậu con trai 21 tuổi của Molly. Với tình cảm và sự bảo bọc thái quá dành cho mẹ mình, Cyrus luôn đề phòng và không muốn bất kỳ ai xen vào mối quan hệ của hai mẹ con, đặc biệt là John. Một cuộc đối đầu âm thầm nảy sinh khi John vừa phải chinh phục trái tim người phụ nữ mình yêu, vừa phải tìm cách vượt qua những trò cản trở của chàng thanh niên này. Bộ phim chính kịch tâm lý xen lẫn yếu tố hài hước lãng mạn do hai anh em Jay Duplass và Mark Duplass làm đạo diễn, có thời lượng 91 phút. Dàn diễn viên tham gia gồm có John C. Reilly, Marisa Tomei, Jonah Hill, Catherine Keener, Steve Zissis và Matt Walsh.