Chúc Chàng May Mắn kể về số phận trớ trêu của Charlie Logan, người thường được bạn bè gọi là Chuck. Anh mang trên mình một lời nguyền kỳ lạ khi bất kỳ người phụ nữ nào sau khi trải qua một đêm với anh đều nhanh chóng nói lời chia tay để tìm thấy tình yêu đích thực và tiến tới hôn nhân. Nhận ra điều này, nhiều cô gái tìm đến anh như một tấm vé may mắn, còn Charlie cũng tận dụng cơ hội để bước vào những cuộc phiêu lưu chớp nhoáng. Mọi chuyện thay đổi khi Charlie tình cờ gặp gỡ Cam tại một buổi tiệc cưới. Cam là cô gái có niềm đam mê đặc biệt với chim cánh cụt, sở hữu vẻ ngoài thu hút dù tính tình vô cùng hậu đậu, thường xuyên vấp ngã hoặc làm đổ vỡ đồ đạc. Phải lòng Cam, Charlie đứng trước nỗi sợ hãi tột cùng rằng cô sẽ tiếp bước những người trước rời bỏ anh để đến với người khác nếu lời nguyền lặp lại. Tác phẩm thuộc thể loại hài lãng mạn do Mark Helfrich làm đạo diễn, có thời lượng 101 phút với sự hợp tác sản xuất giữa Âu Mỹ và Canada. Dàn diễn viên chính tham gia gồm có Dane Cook, Dan Fogler và Jessica Alba.